
Осенью 1385 года из Москвы в Рязань отправилось многочисленное боярское посольство во главе с игуменом Троицкого монастыря Сергием Радонежским. Посольство ставило перед собой непростую задачу: заключить «вечный мир» между Москвой и Рязанью после разгрома Олегом Рязанским московского войска под городом Перевитском. История не донесла до нас всех сложностей и деталей переговорного процесса, поскольку сам текст мирного договора не сохранился. Летописи, тем не менее, зафиксировали стратегию и тактику троицкого старца, приведшую к заключению «вечного мира» между двумя великими князьями. Сохранилась запись в летописи, где говорится, что преподобный Сергий не сразу явился к князю, а остановился на месте, где стоит ныне Свято-Троицкий монастырь. Он нашел здесь церковь, попа и черноризцев и «обнощева зде». На следующий день, благословив подвижников, отправился к князю Олегу. По словам летописи, старец стал с кроткостью беседовать с князем о мире, напомнил, что он должен охранять, а не губить людей. В яркой картине нарисовал пагубные последствия для Руси братоубийственных войн. Летописец пространно описывает поведение игумена Сергия на этих переговорах: «...преподобный же игумен Сергий, старец чюдный, тихими и кроткими словесы и речми и благоуветливыми глаголы, благодатию данною ему от Святаго Духа, много беседовав с ним о пользе души, и о мире, и о любви; князь велики же Олег преложи сверепьство свое на кротость, и утишися, и укротися, и умилися велми душею, <...> и взял с великим князем Дмитрием Ивановичем вечный мир и любовь в род и род. Миссия оказалась успешной. Признав себя «братом молодшим», Олег рязанский отказался от своих притязаний на левый берег Оки, Коломну, Тулу.
Известно (так же из письменных документов), что в начале XVII века в монастыре были только две небольшие деревянные кельи, церковь — так же деревянная и один старец Симеон, а братий не было. Ибо монастырь «от войн, разорения врагов многия лета состоял в пустоте», отчего крепости и другие записи были истреблены.

Пожар 1736 года истребил почти все здания монастыря. В дальнейшем он много перестраивался. Потомок стольника Вердеревского Алексей Петрович в 1752 году построил новую теплую церковь во имя Сергия Радонежского рядом с Предтеченской (разобрана в 1831 году).
В 1795 году в монастыре устраивается больница. В лихолетье 1812 года она приняла для лечения многих раненых воинов, отступавших под натиском французов.

Итак: в монастыре две каменные церкви. Одна — холодная, во имя Пресвятой Живоначальной Троицы, построенная в 1685 году и освященная 15 декабря. В ней резной иконостас пятиярусный. Другая церковь — теплая, во имя преподобного Сергия, игумена Радонежского, чудотворца, построенная в 1752 году. У нее два придела: справа — во имя Иоанна Предтечи (1889 г.), слева — в честь Федоровской иконы Божьей Матери (1904 г.). Оба придела построены на средства рязанского купца Дмитрия Евдокимовича Юркина, под приделами его семейный склеп.
Главной ценностью храма, да и всего монастыря, считалась икона Федоровской Богоматери, списанная с подлинной чудотворной Федоровской иконы Костромской и подаренная монастырю почетным гражданином Рязани, купцом Григорием Гавриловичем Анзимировым 24 октября 1852 года.
При монастыре издавна существовало кладбище, где хоронили почетных граждан. В Некрополе перечислено 204 захоронения.
Строительство Московско-Казанской железной дороги изменило положение монастыря. В 50-х годах XIX века строится новая шоссейная дорога в 200 метрах южнее (Московское шоссе). И чтобы зрительно связать комплекс с въездом в город, у дороги устраивают новые святые ворота в виде двух-этажного здания, с проездной аркой и часовней на втором этаже. Отсюда к монастырю прокладывают дорогу с ограждением. Вокруг разбивают фруктовый сад, а для проезжих путников — колодец.
В 1882 году в здании новых Святых ворот открывается училище, где обучались до 70 детей служащих Козловской железной дороги.
После революции 1917 года церковь Декретом Советского правительства была отделена от государства. В 1922 году имущество Троицкого и Сергиевского храмов было «добровольно» пожертвовано в пользу голодающих. До 1925 года на территории монастыря все еще существовал приходской храм.

В 1968 году облисполком, учитывая древность ансамбля Троицкого монастыря принимает на государственную охрану основные здания, объявив их памятниками культуры. Но несмотря на это, Министерство автомобильной промышленности настояло на значительном расширении земельного участка. И в 1974 году большая часть, простиравшейся за монастырем Швивой горки, была срыта. Была снесена бывшая Ново-Александровская слобода (более 70 домов). Было уничтожено историческое Троицкое кладбище и часть монастырских стен. Изуродованные, захламленные, старинные постройки находились десятилетия в полузаброшенном состоянии.
До 1994 года помещение Сергиевкого храма занимала автошкола, настоятельский, казначейский и братский корпуса использовались под жилье.
В 1995 году 17 декабря частично начались восстановительные работы. 26 июня 1997 года монастырю переданы Троицкий храм и святые врата.
Сегодня восстановительные работы продолжаются. Для паломников, студентов, школьников организуются экскурсии, которые знакомят с древней историей обители и ее настоящим.
Автор статьи: Канаев Игорь Николаевич, краевед